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多对二硫健

 多肽的二硫键修饰中,分子内或者分子间一对二硫键的合成通常比较容易,反应条件有多种选择,比如空气氧化,DMSO氧化等温和的氧化过程,也可以采用H2O2,I2,汞盐等激烈的反应条件,反应产物也比较容易纯化分离,得到较高的纯度和产率。

  空气氧化法形成二硫键是多肽合成中最经典的方法,并且在早期的研究中取得了较好的结果。采用空气氧化法通常是将巯基处于还原态的多肽溶于水中,在近中性或弱碱性条件下(PH值6.5~10),反应24小时以上。为了降低分子之间二硫键形成的可能,该方法通常需要在低浓度条件下进行。

  碘氧化法在多肽合成中应用同样广泛,一般将多肽溶于25%的甲醇水溶液或30%的醋酸水溶液中,逐滴滴加10~15mol/L的碘进行氧化,反应15~40min。当肽链中含有对碘比较敏感的Tyr、Trp、Met和His的残基时,氧化条件要控制的更精确,氧化完后,立即加入维生素C或硫代硫酸钠除去过量的碘。

  当一条肽链上需要形成两对或两对以上的二硫键时,反应过程就变得相对复杂。在固相合成多肽之前,需要提前设计几对二硫键形成的顺序和方法路线,选择不同的侧链巯基保护基,利用其性质差异,分步氧化形成两对或多对二硫键。通常采用的巯基保护基有trt,Acm,Mmt,tBu,Bzl,Mob,Tmob等多种基团。我们分别列出两种以2-Cl树脂和Rink树脂为载体合成的多肽上多对二硫键形成路线:

  多肽的二硫键修饰中,分子内或者分子间一对二硫键的合成通常比较容易,反应条件有多种选择,比如空气氧化,DMSO氧化等温和的氧化过程,也可以采用H2O2,I2,汞盐等激烈的反应条件,反应产物也比较容易纯化分离,得到较高的纯度和产率。

  空气氧化法形成二硫键是多肽合成中最经典的方法,并且在早期的研究中取得了较好的结果。采用空气氧化法通常是将巯基处于还原态的多肽溶于水中,在近中性或弱碱性条件下(PH值6.5~10),反应24小时以上。为了降低分子之间二硫键形成的可能,该方法通常需要在低浓度条件下进行。

  碘氧化法在多肽合成中应用同样广泛,一般将多肽溶于25%的甲醇水溶液或30%的醋酸水溶液中,逐滴滴加10~15mol/L的碘进行氧化,反应15~40min。当肽链中含有对碘比较敏感的Tyr、Trp、Met和His的残基时,氧化条件要控制的更精确,氧化完后,立即加入维生素C或硫代硫酸钠除去过量的碘。

  当一条肽链上需要形成两对或两对以上的二硫键时,反应过程就变得相对复杂。在固相合成多肽之前,需要提前设计几对二硫键形成的顺序和方法路线,选择不同的侧链巯基保护基,利用其性质差异,分步氧化形成两对或多对二硫键。通常采用的巯基保护基有trt,Acm,Mmt,tBu,Bzl,Mob,Tmob等多种基团。我们分别列出两种以2-Cl树脂和Rink树脂为载体合成的多肽上多对二硫键形成路线:


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